《上海一九四三》典意蕴浓厚，编曲也很到功夫，不同于嘻哈另类的其他曲风，这首中国风浓郁的歌曲旋律简单，节奏平缓，音调平静，在方文山的文字下，周杰伦的嗓音配起来恰到好处，整首歌并不拖沓，简单的主旋律不断重复，给人一种伤感情绪。这首歌不仅突破了周杰伦以往的制作水准，而且创作更臻成熟。周杰伦淋漓尽致地把自己的奇特幻想力及个人特质融入到歌曲中。
一九四三年（民国三十二年），时值第二次世界大战（1939年－1945年）与对日八年抗战的期间，是一个时局混乱、动荡不安的大时代，在这兵荒马乱的战争中失去亲人与至爱，是很理所当然的常态，但方文山全篇歌词却没有提及战争，也没有任何的硝烟味与流离失所的场景描述，有的只是一段段关于回忆的倒述画面，甚至还有点小温馨，如“泛黄的春联还残留在墙上，依稀可见几个字岁岁平安，在我没回去过的老家米缸，爷爷用楷书写一个满。”因为方文山主要描述的并非主角的亲身经历，而是一段关于上一代的爱情，当初上海为租界地，受到租借列国的保护，因而免去了战火的荼毒。“我对着黑白照片开始想象，爸和妈当年的模样，说着一口吴侬软语的姑娘缓缓走过外滩。”故事的主角一路走过爸妈当年走过的地方──外滩。